Øen var i gamle dage kendt som øen der var fri for rotter. Folk kom derfor hertil for at hente jord i den tro, at jorden kunne fordrive rotter. Men i 1753 meldtes det dog, at der var masser af rotter.
   Øen er aldertidligst nævnt i Knitlinga saga af Saxo, som er skrevet i 1200-tallet. Her er øen kaldet Thioslind. I kong Valdemars jordebog fra 1231 omtales øen som Thosland, som senere er blevet til Thosind og nu Tåsinge.
   Øen har haft skiftende ejere pga. pengemangler hos kongemagten. Men fra 1300-tallet og op gennem middelalderen tilhørte øen Kjærstrup (to km sydvest for Valdemar slot) Senere tilhørte øen Valdemar slot plus andre.
Øens største by er Troense. Skibsfart var den største indtægt. Her blev også bygget flere skibsbyggerier.

Øvrigt på Tåsinge:
Vindebyøre - her er det muligt at nyde de rekreative omgivelser med campingplads og købmandsbutik.

Ventepose mølle - eller som den rigtig hedder, Brægneshouff Mølle. Den ligger i udkanten af bregninge Skov. Navnet ventepose komme antageligt af at man kunne komme til at vente på at få sit korn malet til mel. Der var ikke vand nok til at holde møllehjuæet i gang og man måtte vente til den underjordiske kilde havde fyldt mølledammen op.

Bregninge Kro - et dejligt sted at spise på turen til Tåsinge.

Engelsk Flyvergrav - Nogle englændere styrtede ned i Vemmenæs under anden verdenskrig. Mindesmærke er sat her.

Lodshuset - et gammel lodshus beliggende ved en lille havneplads i Troense.

Ormerenden - den sagnomspundne Lindormebæk eller Ormerenden, der fra sit udløb i Lunkebugten strækker sig henved 1100 meter i nordvestlig retning gennem Pederskov op mod Kærstrup slot (slottet eksisterer ikke mere). Der er tale om en gravet kanal, men til hvilket formål? Forslagene har været mange: Fiskedamme, mølledam for drift of en vandmølle ved Lunkebugten, kunstig vandvej for sejlads ind til Kærstrup? Teorierne er alsidige - og så længe der ikke er foretaget arkæologiske undersøgelser, der blot kan bringe en datering, er der frit spil for fantasien. Kanalen har muligvis været op til fire meter dyb!

Gravhøje - rundt omkring på øen er gamle gravhøje og jættestuer. Ingers høj, gravhøj ved præstegård, Capes høj.

Havne - nyd de små havne såsom Troense, Vindeby, Skovballe Havn, Stjoul Fiskerhavn, Vemmenæs havn(gammel færgehavn).

Monnet - et fuglereservat i det sydlige Tåsinge.

Strande - som Stenodden Strand og valdemars slot strand og Vindebyøre.

Vindebyøre, Skansen.

Troense

Gæsterne
Turismen i Troense startede i 1870'erne. Der opstod pensionater og danseetablissementer for bl.a. københavnske landliggere, og efter Elvira Madigan og Sixten Sparres romantiske affære og død i 1889 blev byen nærmest oversvømmet.
På "Løgnebænken" ved havnen sad de gamle søfolk og forsøgte at overgå hinanden med at binde københavnerne de mest utrolige historier på ærmet.

Troenseboerne
I 1740'erne havde Troense næppe 100 indbyggere. Ved folketællingen i 1801 blev antallet opgjort til 536 personer, og tallet steg yderligere i takt med byens opgangstider til ca. 1000 i 1860'erne. Efter 1870 overgik mange af søfartsaktiviteterne til Thurø, og befolkningen i Troense faldt henimod år 1900 til ca. 600, hvor det stabiliserede sig.
En stor del af befolkningen var tilknyttet skibsbygningen eller søfart.
De erhvervsaktive mænd var i realiteten borte det meste af året, og den skæve kønsfordeling blev forstærket af de mange enker. Byens liv var præget af kvinder, børn og gamle mænd.
   Mange kvinder blev aldrig gift; man talte om Troenses 19 jomfruer. Der kunne ikke blive tale om at gifte sig med en gårdmandssøn. Skelet mellem Troense og det øvrige Tåsinge var antageligt større end det almindelige skel mellem land og købstad. Det var to kulturer med hver sit verdensbillede.

Godset
Byen Troense og godset Valdemar slot hænger tæt sammen historisk. Byen blev anlagt i midten af 1700-årene af kammerherre Niels Juel, barnebarn til Danmarks berømte søhelt af samme navn. Efter søslaget i køge bugt 1677 købte denne Niels Juel Valdemar slot og næsten hele det øvrige Tåsinge for den formue, han havde erhvervet sig ved erobringen af et større antal svenske krigsskibe.
   Kammerherre Niels Juel var en driftig godsejer, hvis mange ideer og til tider brutale optræden gav ham navnet, "den gale Niels Juel". På slottet opbyggede han et stort bibliotek med nyeste "oplysnings"litteratur, han samlede et 8-mands husorkester, og han hidkaldte udenlanske skuespiltrupper, og han lod 1754-60 bygge det valdemar slot, man ser i dag. Arkitekten var den holstenske arkitekt G. D. Tshierscke, som antagelig også medvirkede ved planlægningen af det nye Troense ved Svendborgsund.
   Niels Juel ville i tidens ånd opbygge et moderne handels- og industrisamfund på Tåsinge med bl.a. frugtavl, klædefabrikation, skibsbygning og søhandel. Udsmykningen i Grønnegade var bl.a. tiltænkt væverne ved klædemøllem, og her boede indforskrevne vævere fra udlandet da også en årrække. Som de fleste tidliggere industriprojekter måtte dette forehavende dog snart opgives.
   Frugtavlen, skibsbygningen og sejladsen fik imidlertid afgørende betydning for Troense.
Helt indtil 191-20 var Troense fæstegods under Valdemar slot.

Byen
Indtil midten af 1700-tallet bestod Troense blot af nogle få gårde og huse. Gårdene blev nedlagt ved anlæggelsen af Niels Juels nye by. Beliggenheden af den gamle bebyggelse kan ses på matrikkelkortet fra 1810 i form af de uregelmæssige grunde og vejforløb, dels længs mod nordvest, dels længs mod syd.
   Omkring 1750 blev Grønnegade anlagt; en snorlige vej med en husrække på hver side - fra sundet til klædemøllen. Bag husene strakte lange, smalle haveparceller sig.
1760-67 kom den østlige bydel til; "Frederiksstaden" døbte godset udsmykningen, antagelig efter den daværende konge; Troense-boerne kaldte og kalder selv bydelen for "den nye by".
   Parcellerne i Frederiksstaden har omtrent samme størrelse som dem i Grønnegade, men de er brdere. Grundene går helt ned til sundet, men de er ubebyggede mellem vejen og stranden. Man har tidligere begrundet disse ubebyggede "strandhaver" i naturroman-tiske ideer, altså at beboerne frit skulle kunne nyde udsigten fra husene. Det er næppe forklaringen, for natursværmeriet udbrdes først i Danmark omkring år 1800. Placeringen har snarere en praktisk forklaring.
   Udstykning, vejforløb og husnes placering tyder alt sammen på en overordnet byplanlægning fra godsets side. Niels Juels brorsøn, Frederik Juel, der overtog Valdemar slot i 1781, føjede ydeligere en markparcel til hver af grundene, så det blev muligt for beboerne at holde en ko og et par får.

Husene
Allerede før 1900 oplevedes Troense som eksotisk og gammeldags. Hertil kom den smukke beliggenhed ved sundet.
   Godsets ejerskab omtrent frem til 1920 var med tiæ at bevare bebyggelsens oprindelige præg, og ved husenes overgang til fri ejendom var godset yderligere med til at konservere byens udseende ved at indføje bevarende servitutter i købkontrakterne, bl.a. et krav om at friholde strandhaverne for bebyggelse.
Ikke længe efter den første bygningsfredningslov i 1917 begyndte de første at tale om fredning i Troense.
   Det var ikke så meget de lokale, men mere københavnske arkitekter, der i Troenses åbne, strengt gennemførte byplan, fandt et bevaringsværdigt ideal. Også museumsfolk gjorde de gamle huse i Troense til studieobjekter.
Under stort lokalt røre frededes enkeltbeliggende huse og sammenhængende husrækker i    1944. Senere er yderligere nogle huse blevet fredet, så det samlede antal i dag er ca. 30. Det giver byen ét af Danmarks største samlinger af frede bygninger. Siden har kommune, beboerforning og bygningsbevaringsforeninger med rimelig succes kæmpet med den private kreativetet på byggeområdet - til glæde for almenheden, og til gavn for huspriserne.
   Der eksisterer i dag kun et par huse i Troense fra byens anlæggelsestidspunkt, men til gengæld er der bevaret et meget stort antal bindingsværkshuse fra perioden 1780-1830. De ældste har såkaldte "gennemstukne bjælkehoveder" og bræddeklædte "helgavle". Oprindelig har alle bygninger, på nær skole og fattighus, haft stråtag.

Haverne
Troense-husene havde typisk et tilligende på 3-4 skæpper land, eller 1-1½ hektar. Jorden var delt i forhave, baghave og "marken". "Markerne" var normalt udlagt til græs eller frugttræer. I de dybe baghaver var der også frugttræer, foruden en stor urtehave og noget prydhave; normalt var der ingen græsplæne.
   Forhaven var udelukkende til prydelse, og her så man i eksotiske vækster, skildpaddeskjolde og store konkylier forbindelsen til den store verden. I forhaven kom man ikke i arbejdstøjet. Visse fruer i Troense var kent for at studse tjørnehækken eller rive havegangen med perlebrodere hansker på. Forhaven var hjemmets fremskudte bastion. Herfra kunne man holde øje med naboer og forbipas-serende, udveksle nyheder og i det hele taget forsøge at opretholde den sociale orden.
   Flere af Troensehusene havde lysthus i haven. Grønnegade 11 havde hele to - foruden en overdækket veranda. Her brugte man tjørnelyshuset lænsgt væk, når kaptajnen kom hjem, husker en datter: "Ork ja, vi spiste dernede lige så snart far var hjemme, der ville han gerne sidde nede...
   Vi spiste aldrig dernede, når far ikke var hjemme, for det var alt for tungt at slæbe det derned".

Frugthaverne og pæreskuderne
Det var næppe Niels Juels på Valdemar slot, der førte de første frugttræer til Tåsinge. Allerede i 1753 fandtes der 8.000 æble-, pære-, kirsebær- og valnøddetræer på øen, heraf en stor del "gamle". Men Niels Juel gennemtvang en udvidelse og effektivisering af frugtavlen - bl.a. ved opformering og uddeling af importerede, forædlede sorter.
   Frederik Juel fortsatte forbroderens arbejde, og først under ham kom skudefarten med frugt til København for alvor i gang. Antallet af træer var nu oppe på 15.000, og de samlede indtægtet ved salg beløb sig til 2.000 rigsdaler årligt.
   Langt det meste frugt udskibedes fra Troense. Frugten blev kørt fra øens frugthaver til skibsbroen liggende løst på halm i kærrer eller hestevogne. Med gunstig vind kunne turen til københavn gøres på 4-5 dage, men drillede vejret kunne det tage uger. Den nedsæt-tende betegnelse "en pæreskude" stammer måske ikke bare fra disse skibes ringe størrelse; lastens større eller mindre grad af fordærvelse kan vel også have bidraget.
   Frugten fra Troense havde dog et godt ry i København. Skibene lå typisk ved kajem og solgte frugten direkte til københavnerne. Man vendte først skuden hjemad, "når det sidste æble var solgt".
   Skudefarten med frugt varede til 1918, hvor frugtavlerne på Tåsinge dannede en frugtsalgsforening. Et navnebrædt og en regnskab-sbog fra 1819-22 er alt, hvar der er tilbage af pæreskuderne fra Troense. Derimod er det lykkedes at bevare eksempler på de fleste gamle frugttræsorter.